一、基础概述
苯酚
讨论取代基对苯酚的酸性影响，首先明确的两点：
①苯酚中氧原子（O）为sp3杂化，所以它还有额外的未共用电子对，可以与苯环形成P-π共轭。
②氧原子与氢原子的电负性差距较大，所以具有极性，偶极矩的方向指向氧
二、苯酚酸性的产生
氧原子的未共用电子对由于P-π共轭，离域到苯环上，结果导致：氧原子的电子减少，氧原子的电子云密度减少，与氢原子之间的电子轨道重叠减少，氢更容易离去，产生酸性氧原子的电子分散到苯环上，苯环上电子云密度增加，苯环和氧原子的电子轨道重叠增加，C-O键不容易断裂
所以总体来看：酚羟基给予苯环的是给电子共轭效应，而酚羟基由于氧原子的电负性极大，自身又是一个吸电子基团（拥有吸电子诱导效应）但在苯酚中给电子共轭强于吸电子诱导，所以总体是给电子效应
三、苯环上取代基对苯酚酸性的影响
要使得苯酚的酸性增强，就得使酚羟基上的氢原子更容易的离开。 那么，只要使得氧原子与氢原子的轨道重叠减少，让氧原子上电子整体向左偏移就行。给电子基团会给整体增加电子，显然使得电子更容易平均化，显然不行。就只有苯环上添加吸电子基团，才能使得整体的电子向苯环方向偏移。
所以：苯环上添加吸电子基团就会增加酸性。给电子基团会减小酸性。
四、苯环上取代基位置的影响
在苯环上邻、间、对位的影响方式
邻位 间位 对位
诱导效应 诱导效应 诱导效应
共轭效应 共轭效应
邻位效应
即邻位的取代基会对酚羟基从三个方面影响，间位只有基团的诱导效应会影响。而对位只会对酚羟基产生电子效应
邻位效应：由于邻位效应包含了空间位阻，因此，邻位效应会减弱P-π共轭（P-π共轭中两个P轨道必须平行，但空间位阻越大，会产生一定的扭转张力，对平行有一定的影响）
总结：当一个取代基在邻位时，不仅要考虑到诱导效应是吸电子还是给电子，共轭效应是吸电子还是给电子，而且他会减弱共轭效应的吸电子还是给电子。
间位只需要考虑诱导效应是给电子还是吸电子就可以了。
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例：
邻、间、对
①邻甲氧基苯酚：甲氧基处于邻位：
诱导效应：微弱吸电子 （增强酸性）
共轭效应：强大的氧原子给电子（减小酸性）
邻位效应：减小共轭 （增强酸性）
总体：增强酸性，比苯酚的酸性强
②间甲氧基苯酚
诱导效应：微弱吸电子 （增强酸性）
总体：增强酸性，酸性比苯酚强
③对甲氧基苯酚
诱导效应：微弱吸电子 （增强酸性）
共轭效应：强大的氧原子给电子（减小酸性）
总体：减小酸性，酸性比苯酚弱
因此邻间对三种甲氧基苯酚中，邻位的酸性最强，其次是间位，最后是对位
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