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有机化合物的命名
那座山并不高
2020年06月15日 15:09
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共11篇

一 俗名

苦味酸

二 普通命名法

一)一般原则

1、含1~10个碳原子的直链有机物词首分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬和癸表示,

2、从含11个碳原子起用汉字数字表示。

3、对于同分异构体,词首用正(normal或n-)、异(iso或i-)和新(neo)区别这些同分异构体的构造。“正”表示直链,“异”表示碳链一端有异丙基,“新”表示碳链一端有叔丁基,且链的其他部位无支链有机物。

适用于含碳少的烷烃、烯烃、醇、脂肪醛、

二)

1、卤代烃

根据烃基和卤素的名称将其称为“卤(代)某烃”或“某基卤”

2、醚

①简单醚

写出与氧相连的烷基的名称,再加上“醚”字,一般省去“基”字。简单醚可以在两个相同烃基名称前冠以“二”字,如烃基或烷基时,则“二”字也可省去

②混合醚

把较小烃基写在较大烃基名称之前,芳香烃基的名称放在脂肪烃基名称之前

3、芳香醛

把芳基作为取代基命名

4、酮

按羰基所连接的两个烷基的名称来命名。按照“次序规则”,不优先烃基在前,优先烃基在后,然后加“甲酮”。羰基与苯环连接时,可称为某酰(基)苯

5、胺

根据烷基的名称命名,即在烃基的名称后面加上“胺”字。若氮原子上所连烃基相同,用“二”或“三”表明烃基的数目;若不相同,按基团的次序规则由小到大写出其名称,“基”字一般可省略

三 取代基

一)次序规则:

1、与碳相连的两个原子,原子序数大的优先,原子序数小的在后;同位素原子以质量大者优先

2、如果两个相连的原子相同,则比较连在这两个原子上其他原子,原子序数较大者优先,若所有第二个原子逗相同,则比较第三个原子,依次类推

3、若是双键或叁键时,可将其看作是连接两个或三个相同的原子

4、相连基团互为顺反异构时,Z型先于E型

二)常见烷基(R-)

甲基( Me)、乙基( Et)

正某基和仲某基是指直链烷基的游离价在碳链的第一个(伯)和第二个(仲)碳原子上的烷基

新某基和异某基表示碳链末端分别有(CH3)3C-和(CH3)2CH-基

叔某基表示除去叔碳上的氢留下来的烷基

注意“叔”和“新”的区别

三)烯基和亚某基(某叉基)

①烯基(烯烃分子中去掉一个氢原子的基团)

②亚某基(同一个碳上带有两个游离价的基团)

四)炔基和次某基

五)芳基

苯基常用Ph-表示

Ar-(Aryl-)表示泛指的芳基

苯甲基(苄基)

六)甲氧基

七)酰基

 

八)胍基和脒基

九)复杂支链

复杂支链是指支链上也有取代基的烷基。

选烷基最长链从与主链相连地碳原子开始,将复杂支链名称作为一个整体放在括号内或用带撇的阿拉伯数字表示支链上取代基的位次

 

 

四 系统命名法

一)单官能团化合物

1、一般原则:

①选择主链,选取含官能团在内的最长的,取代基最多的②主链编号,从靠近官能团一端开始编号(当无法根据官能团选取从哪端开始时,选择靠近支链或取代基一段开始)③写出取代基的位次、个数、名称

2、书写规则:

①取代基在前,母体在后②取代基的位次用阿拉伯数字表示,写在取代基前面③如有几个相同取代基时,表示这些取代基对阿拉伯数字之间加一个逗号“,”;名称合并在一起,数目用汉字表示,写在该取代基地名称和位次之间。阿拉伯数字与汉字之间总短线“-”隔开④如果有几种不同取代基时,名称的先后顺序应按“次序规则(sequence rule)”排列,优先基团列在后面⑤有时官能团的位次用阿拉伯数字标明

3、 

①卤原子作取代基命名

②对于芳香醇,芳基作为取代基

③结构复杂的醚用系统命名法命名时,作取代基

④醛、酮命名时,把芳基作取代基

脂环酮的羰基在环内时,称环某酮;羰基在环外,则将环作为取代基

⑤对于仲胺和叔胺,选最长链作为母体,称“某胺”氮上的其他烃基作为取代基,以“N-某基”的形式写在母体前面。

季铵盐以无机盐的方式进行命名。

重氮盐

偶氮

注:作为取代基时为“氨”;作为母体官能团时为“胺”;铵盐或季铵类化合物时为“铵”

二)多官能团化合物

一个化合物中有两个及以上不同官能团时,要选择一个作为母体官能团,其他官能团只能作为取代基。母体官能团一般按下列官能团出现先后顺序进行选择

①双键与叁键

如果同时含有双键和叁键,书写时先烯后炔。若两个不饱和键的编号相同,应使双键具有最小位次(其他不饱和有机化合物命名相似)

不饱和醛

②酮羰基与醛羰基

三)环状化合物

1、芳烃

①  一元取代苯

如果取代基是烷基、卤素、硝基等时,以苯为母体,取代基写在前

取代基为氨基、羧基、醛基、酰胺基、羟基等时,以这些官能团为母体

当取代基结构复杂,如为不饱和基团,或为多苯基取代芳烃时,将苯作为取代基来命名

②  二元取代苯及以上

先选择母体官能团,其他作为取代基

邻(ortho,简写o)表示两个取代基处于邻位

间(meta,简写m)表示两个取代基处于间位

对(psra,简写p)表示两个取代基处于对位

 

③  萘、蒽、菲及联苯

联苯

2、脂肪环

①单环脂环烃

根据环碳原子总数称环某烷或关某烯名称的前缀为“环(cycle)”字,编号时应使不饱和键和取代基的位次最小

环上带有复杂取代基时,也可将环作为取代基命名

②螺环脂环烃(两个环间以一个共用碳原子相结合)

根据单螺环上碳原子的总数叫做螺某烷或螺某烯,并在“螺(sprio)”字和母体名称间插入方括号,用阿拉伯数字表示螺原子所夹碳链上碳原子地数目(不包括螺原子),数字从小到大排列,并在下角用圆点隔开。环碳原子编号时,从紧邻螺原子的碳原子开始,先编小环,经螺原子再编大环。在此基础上,给予取代基及官能团的位次最小编号

③桥环烃

根据把桥环烃转变为链烃所需断裂的碳碳单键的数目,作为碳环的数目,称为二(双)环或三环等作为词头,母体由环中所含碳原子的总数表示,称为某烷或某烃。然后在词头与母体名称间插入方括号,并用阿拉伯数字标明每一条桥上的碳原子数(不包括桥头碳原子),数字从大到小排列,并在下角用圆点隔开环碳原子的编号顺序是从一个桥头碳原子开始,沿最长的桥录到第二个桥头碳原子,再从次长的桥路回到第一个桥头,最后给最短的桥路编号,并注意使取代基位次最小

3、杂环

1)特定杂环的命名规则

注:嘌呤的编号

①当环上只有一个杂原子时,也可把靠近杂原子的碳用α、β、γ进行表示编号

②为了区别,还必须标明环上一个或多个氢原子所在的位置,即在名称前面加上标位的阿拉伯数字及斜体大写的“H”

③含活泼氢的杂环及其衍生物,可能存在互变异构体,命名时需要标明其

2)定名称的稠杂环的命名规则

①基本环的选择原则

芳碳环与杂环组成的稠环,选杂环为基本环。如(1)

杂环和杂环组成的稠环,按N、O、S顺序选择。如(2)

大小不同的两个杂环组成的稠环,选择大的杂环为基本环。如(3)

环大小相同时,基本环杂原子数目以及杂原子种类应最多。如(4)(5)

如果环大小相同,杂原子种类和数目也相等,则选择稠合前杂原子编号较低者为基本环。如(6)

②稠合边的表示方法

稠杂环的稠合边(即公用边)是用附加环和基本环两组分的位号来表示

基本环用英文字母a、b、c…标注各边(1、2原子之间为a边,2、3原子之间为b边…),附加环用阿拉伯数字1、2、3…标注各原子;当有选择时,应使稠合边位号尽可能小

将稠合的原子和稠合边外加方括号,置于“并”字之后。命名时,阿拉伯数字在前,数字之间加逗号;英文字母在后,阿拉伯数字与英文字母之间以短线相连。数字的先后要与基本环边的走向一致(由a→b→c…)。芳碳环的稠合边无须标注

③周边编号方法

将稠杂环尽可能多的排列在一横排上,并将尽可能多的环排列在右上象限;编号从右上角最远环的自由角(即临近稠合边的顶端原子)开始,按顺时针方向依次编号,共用边的碳原子一般不编号(杂原子要编号)

稠杂环按上述排列原则如有不止一种排列方式,则其编号顺次遵循下列原则:使所含有的杂原子的位次编号尽量低;按O,S,N的顺序编号,并使杂原子的位次编号最低

三)不同构型命名

1、顺/反构型命名法(具有局限性,只适用于两个烯碳原子上连有相同的原子或基团的情况)

Z/E构型命名法

两个碳上的优先基团在双键同侧(上下),称为Z型,在异侧称为E型

2、D、L构型表示法和R、S构型表示法

①D、L构型表示法

氧化态高的碳原子位于上方,氧化态低的碳原子位于下方,羟基在碳链右边者为D型,左边者微L型。具有局限性,但在糖类化合物和氨基酸等物质的命名种仍普遍使用

②R、S构型表示法

将a、b、c、d四个基团按次序规则排列(假设a>b>c>d),次序最低的基团d远离观察者,若a→b→c顺时针方向行进时,为R构型;若逆时针方向行进,为S构型

当采用费歇尔投影式表示分子结构时:若次序最低的原子或基团处于垂直方向上,a→b→c顺时针为R-构型,逆时针为R-构型;若次序最低的原子或基团位于水平方向上,其他原子或基团按次序规则,为顺时针方向排列的是S-构型,逆时针方向排列的是R-构型

③含两个不同手性碳原子的化合物

若两个手性碳原子上含有一个相同的原子或基团时,如果在同侧称为赤藓糖型,简称赤型(erythro-);异侧称为苏阿糖型,简称苏型(threo-)

④含两个相同手性碳原子的化合物

含有手性碳原子而没有旋光性的物质称为内消旋体(mess compounds),用“i”或“meso”表示

④  含三个手性碳的化合物

假不对称碳原子的构型可以用r,s表示(R构型比S构型优先)

2、取代环烷烃的构型异构

三)糖

1、单糖

①开链

单糖命名时常采用俗名

D/L标记法

以费歇尔投影式表示糖的结构,竖线表示碳链,使羰基具有最小编号。将编号最大的手性碳(即离羰基最远的手性碳)的构型与D-(+)-甘油醛的C2构型进行比较,构型相同的糖属于D-系列,反之,属于L-构型

 

②环状

在Haworth式中,糖以六元环存在时,称为吡喃糖;以五元环存在的称为呋喃糖

D/L的确定原则:如果C5-羟甲基处在环上,为D构型,处在环下,为L构型(吡喃型己醛糖和呋喃型己酮糖);如果C5-位没有羟甲基,看C5-羟基或C4-羟基,处在环上为L构型,环下为D构型(吡喃型戊醛糖和己酮糖)

α和β-体的确定原则:D-系糖中,半缩醛羟基在环上者为β-体,处环下者为α-体;在L-系糖中情况相反

五)萜类与甾族化合物

1、萜类化合物

异戊二烯的低聚物以及它们的氢化物和含氧衍生物

①单环单萜

②双环单萜

几个常见的

松节油主要成分

2、甾族化合物

很多存在于自然界的甾族化合物都有其各自的习惯名称

①母核

②命名

母核中含有碳碳双键时,将“烷”改为相应的“烯”“二烯”“三烯”等,并表示出其位置。官能团或取代基的名称及其所在位置与构型表示在母核名前,若作为母体(羰基、羧基),则表示在母核之后。

对差向异构体,可在习惯名称前加“表”字

在角甲基去除时,可加词首“去甲基”或“失碳”表示,并在其前表明所失去甲基的位置