杰哥 | 2-5 有机物的共线与共面问题

1️⃣经典结构

CH₄：正四面体

• sp³杂化

• 任意3原子共面，C-C可以旋转

C₂H₄：平面结构

• sp²杂化

• 6点共面，C=C不能旋转

C₂H₂：直线形

• sp杂化

• 4点共线（面），C≡C不能旋转

C₆H₆：平面正六边形

• sp²杂化

• 12点共面，4点共线

• 一定要注意填上隐藏的H

CH₂O：平面形

• sp²杂化

• 平面三角形结构，至少4原子共面

萘、蒽：平面形

• sp²杂化

• 所有原子一定共平面

联苯：C₁₂H₁₀

• 至少14个原子共平面

• 最多22个原子共平面

• 至少 / 最多6个原子共线

2️⃣原子共面共线解题思路流程

看清楚题目要求

• “碳原子”还是“所有原子”；

• “一定”、“可能”、“至少”、“最多”、“共线”、“共面”答案不一样

选定主体结构

• ①凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题，以乙烯的结构为主体

• ②凡出现碳碳参键结构形式的原子共线问题，以乙炔的结构为主体

• ③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体

常见结构的重要结论

• ①结构中出现饱和原子，则所有原子不可能共平面

• ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面

• ③结构中每出现一个碳碳参键，至少有4个原子共线

• ④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面

3️⃣有机物的共线与共面例题讲解

CH=CH-C≡CH最多几个原子共平面？几个原子共线？

以C=C为中心

至少/最多8个原子共平面，4个原子共线

苯乙烯最多几个原子共平面？

共平面原子至少12个，最多16个

结构简式画成结构式

注意角度、共线

有关该有机分子结构的下列叙述中，正确的是

A. 除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上

B. 所有的原子都在同一平面上【有CH₃】

C. 处于同一平面上的碳原子最多有8个

D. 12个碳原子有可能都在同一平面上✓

• 最多20个原子共平面

C=O想甲醛

最多11个C原子共平面

下列分子中的所有碳原子一定处在同一平面上的是

环戊二烯分子最多9个原子共平面

1个分子最多14个原子共平面