杰哥 | 2-10 分子的手性

1️⃣分子的手性

1. 概念

（1）手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体（或对映异构体）。

（2）手性分子：具有手性异构体的分子，如乳酸分子

2. 手性碳原子的判断：

手性碳原子：有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。

如

，R₁、R₂、R₃、R₄互不相同，C即是手性碳原子。

（补充）根据教材定义：含有手性异构体的分子称为手性分子；但“含有手性碳原子的分子不一定叫做手性分子”，因为“多个手性碳原子”的分子的异构体不一定都是手性分子，这段话大家直接记忆就可以，更深的内容涉及竞赛课程，在高中只要会判断分子内手性碳原子的个数即可。

• 必须是4个σ键，0对孤电子对（sp³杂化）

对于仅通过单键连接其他原子的碳原子，当其所连接的四个原子或基团均不相同时（如CHBrCIF），这个碳原子称为不对称碳原子。大多数的手性分子都含有不对称碳原子，因此常用有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子，进而判断分子有无旋光性。图2-2-15呈现了两种简单的手性分子及其对映异构体，并标出了其中的不对称碳原子。借助有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子，是一个简单实用但并不全面的判断标准，更为复杂的手性现象，你将在大学化学课程中进一步学习。

• 含有手性碳原子的分子不一定是手性分子

• 手性分子不一定含有手性碳原子

2️⃣分子的手性基本概念

关于分子的手性，下列说法错误的是

A. 甘油（CH₂OH—CHOH—CH₂OH）分子中不含手性碳原子

• 两边的C接两个相同的H，中间的C接2个相同的基团

B. 互为手性异构体的化合物，所含化学键的种类和数目完全相同✓

C. 互为手性异构体的化合物，在三维空间不能重合，但性质却完全相同

• 手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。开发和服用有效的单一手性的药物不仅可以排除由于无效（或不良）手性异构体所引起的毒副作用，还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担，提高药物的专一性，因而具有十分广阔的市场前景和巨大的经济价值。

D. 利用手性催化剂可主要得到一种手性分子

• 2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手

3️⃣手性碳原子判断

当一个碳原子连接四个不同的原子或基团时，该碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2个手性碳原子的是

—CHO是醛基，sp²杂化

C选项要把CH₂看成一个整体