离去基团的离去能力不同。离去基团的离去能力与该基团的pKb密切相关。离去基团碱性越弱，其离去能力越强。一般而言，在SN2取代反应中，只有非常好和好的离去基团以合理的速率离去。一般的和差的离去基团可以被相邻的负电荷排除，如羰基的加成-消除反应。

常见错误提示：H-、O2-和不稳定的碳负离子是非常差的离去基团，几乎从不离去！

张力的释放可以增加一个基团的离开能力。例如，在碱性条件下，三元环醚（环氧化物）与亲核试剂Nu-反应很容易得到NuCH2CHRO-，即使醇盐通常是非常不好的离去基团。相比之下，五元或六元环醚与Nu-的反应在相同条件下根本不进行。

注：此处定义的pKb值等于共轭酸的pKa值，共轭酸的pKa值越大，共轭碱的Kb值越大，碱性越强。

pKb数值并不总能给你离去能力的正确排序。例如，酰胺（RCONR2）可在强碱催化下水解，但炔酮（RCOC=CR）不能水解，即使-NR2的pKb=35，而-C≡CR的pKb=25。对这种异常现象的解释是：酰胺的N在离去前很可能已经被质子化了，因此离去的不是-NR2而是HNR2（pKb=10)。出于同样的原因，-CN离去的能力比其pKb标示的要低得多。亲电体结构、金属反离子的存在以及反应介质的性质也是离去能力的关键性因素。

常见错误提示：在碱性条件下的SN2反应中F-、HO-、RO-(环氧化物除外)、H-、碳负离子几乎从不离去。