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王镜岩生物化学视频课网课教程考点一：
第一节引暗
一、糖类的存在与来源
二、糖的生物学作用
1.作为生物体的结构成分糖蛋白和糖脂；蛋白聚糖；
2.作为生物体内的主要能源物质淀粉、糖原——能源贮存物质
3.在生物体内转变为其他物质合成脂类物质、氯基酸等
4.作为细胞识别的信息分子，糖蛋白中的糖链起信息分子的作用
三、糖类的元素组成和化学本质
俗称碳水化合物（carbohydrate）Cn（H2O）m（不全面）化学定义：
多羟基醛或酮及其缩聚物和衍生物的总称。
四、糖的命名与分类
第二节旋光异构
一、有关旋光异构的几个概念
1.同分异构（isomerism）：或称异构，指存在两个或多个具有相同数目和种类的原子并因而具有相同相对分子质量的化合物的现象。主要有两种类型：
（1）结构异构：由于分子中原子连接的次序不同造成的，包括碳架异构体、位置异构体和功能异构体。
（2）立体异构：包括几何异构和旋光异构。几何异构是由于分子中双键或环的存在或其他限制原子间的自由旋车转引起的；旋光异构是由于分子存在手性造成的。
2.旋光性（optical activity）：指物质具有的使经过的偏振光旋转一定角度的能力。两个旋光符号+、分别表示右旋和左旋。
3.不对称碳原子（asymmetric carbon atorm）：是指与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去对称性的四面体碳，也称手性碳原子，常用C表示。
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王镜岩生物化学视频课网课教程考点二：
4.构型（configuration）与构象（conformation）
在立体异构体中的原子或取代基团的空间排列关系称构型。D型L型。
涉及共价键的改变。
在分子中由于共价单键的旋转所表现出的原子或基团的不同空间排布称构象。
不涉及共价键的断裂。
第三节单糖的结构
一、链状结构
二、D系单糖L系单糖
人体中的糖大多数是D糖
三、单糖的环状结构
己糖———南糖；糖——呋喃糖
半缩醒羟基或半缩轻基（异头体）：环状结构中联基碳原子称为新的手性碳原子，与其连接的基称为异头体。根据其余糖环平面的相对位置不同，用a和区分异头体构型，因而有a-和β-b糖、a-和β呋喃糖之分。
南糖有椅式构象和船式构象，椅式比船式稳定
第四节单糖的性质
一、单糖的物理性质
1.旋光性：鉴定糖的重要指标；
2.甜度：以蔗糖为标准；
3.溶解性：易溶于水而难溶于乙醚等有机溶剂
二、化学性质
单糖是多羟基醛或酮，因此具有醇羟基和联基的性质，如成酯、成醚等，又具有由于他们互相影响而产生的一些特殊反应。
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王镜岩生物化学视频课网课教程考点三：
1.异构化
在碱性溶液中，D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖，可以通过烯醇式相互转化。
2.氧化反应
只发生在开链形式上。
醛基一醛糖酸；醇基一糖醛酸；醛基、醇基同时氧化成醛糖二酸
3.还原反应
单糖可以被还原成相应的醇。
4.糖胨反应（亲核加成）糖除反应发生在醛糖和酮糖的状结构上。糖辟易结晶，可以根据结晶的形状判断单糖的种类。
5.酯化作用重要的糖脂——磷酸酯。
6.糖苷化
半缩基与醇或酚的羟基缩合失水称为缩醛式衍生物，通常称为糖苷。
7.糖醛反应（与无机酸的反应）糖与强酸共热，可脱水生成糖醛（呋喃
醛）。不同的糖醛与多元酚作用产生颜色反应。
应用：
（1）鉴别糖与非糖：Molisch试剂，a-亲酚，生成紫红色。酮反应生成蓝绿色。
（2）鉴别侗糖与醛糖：用Seliwanoff试剂（间苯二酚），酮糖生成鲜红色。
（3）鉴定糖：Bial反应，用甲基间苯二酚（地衣酚）与铁生成深蓝色沉淀。己糖生成灰绿或棕色沉淀，不溶。
（4）单糖鉴定：Barford反应，微酸条件下与铜反应，单糖还原快，而穿糖要在20分钟以上。
第五节重要的单糖和单糖衍生物
一、单糖
二、单糖衍生物
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王镜岩生物化学视频课网课教程考点四：
糖醇：糖分子内醛基、酮基经还原的产物。
糖酸：单糖的伯醇基氧化产物。
氯基糖：单糖的一个羟基（通常是C位）被氯基取代。常见的氟基糖有D-葡萄糖胶和D-半乳糖胶。
糖苷：糖苷物质与糖类的区别：糖是半缩
醛，不稳定，有变旋；苷是缩醛，较稳定，无
变旋。糖苷大多数有毒。
脱氧糖：重要的有6-脱氧D-甘露糖，L岩藻糖（L-fucose）和2-脱氧D-核糖。
第六节穿糖
一般含2~20个单糖单位，以双糖最普遍。
1.糖苷键：穿糖单糖单位之间的连键。分为a-糖苷键和B糖苷键。
2.常见的二糖
（1）乳糖
含半缩酯经基，为还原糖，有变旋现象。
β-D-半乳糖（1→4）-β-D-葡萄糖
（2）蔗糖：不含半缩羟基，无还原性，无变旋现象。
a-D-葡萄糖-（1-2）-β-D-果糖
（3）麦芽糖：含半缩基，为还原糖，有变旋现象。
a-D-葡萄糖-（1→4）-a-D-葡萄糖
第七节多糖多糖属于非还原糖，不呈现变旋见象，无甜味，一般不能结晶。
一、同感糖
淀粉、糖原、纤维素，均由葡萄糖组成。
1.淀粉—植物的贮存养料
（1）直链淀粉：a-D-葡萄糖通过a-1，4糖苷键连接，遇碘呈蓝色；水解成麦芽糖和葡萄糖
（2）支链淀粉：在直链基础上有由a-1，6糖苷键连接的分支，遇碘呈紫色；水解成麦芽糖。
2.糖原：与支链淀粉相似，遇碘呈红褐色或棕红色；水解成葡萄糖。
3.纤维素：由-D-葡萄糖以β-1，4糖苷键连接成直链。
4.其他同多糖
几丁质由N-乙酰-β-D-葡萄糖胺以β（1，4）糖苷键相连成的直链。
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王镜岩生物化学视频课网课教程考点五：
二、杂多糖
果胶物质：植物细胞壁基质多糖；半纤维素：植物细胞壁多糖。
第八节细菌杂多糖
肽聚糖是由二糖四肽重复单位连接成的网状的囊形结构，为细菌细胞壁的成分；磷壁酸是革兰氏阳性菌细胞壁的成分；脂多糖：是革兰氏阴性菌细胞壁的特有成
第九节糖蛋白及其糖链
糖蛋白：类由糖与多肽或蛋白质以共价键连接而成的结合蛋白。
一、糖与氯基酸的连接—糖苷键
1.O连接：由单糖的半缩醛羟基与丝氯酸/苏氯酸的羟基缩合而成。
2.N连接：单糖的半缩醛羟基与天冬酰胶或赖氯酸的氟基缩合而成。
二、糖链结构
构成糖蛋白的穿糖链的单糖单位：Glc、Gal、Man、岩藻糖等。
糖苷键类型多样。
三、糖蛋白中的糖链结构1.IgG的糖链部分：
Man-Man-Man-GIcNAC→天冬酰胺残基。
2.人红细胞血型物质主要糖链部分：
Gal-GalNA一丝氨酸（苏氯酸）残基。
四、糖蛋白中糖的生物学功能
1.在新生脓链折叠、缔合和分泌中的作用；
2.参与分子识别和细胞识别。第十节糖胶聚糖和蛋白聚糖
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王镜岩生物化学视频课网课教程考点六：
一、糖胺聚糖
胞外基质的主要成分，由己糖醛酸和己糖胶重复二糖单位构成，二糖单位常被负电荷的羧基或硫酸基修饰，故呈酸性。
具有保持结缔组织的水分等作用。
主要有透明质酸、硫酸软骨素、硫酸角质
素、肝素等。
二、蛋白聚糖
是类特殊的糖蛋白，由一条或多条糖胶聚糖和一个核心蛋白共价连接而成，有的以聚集体形式存在。
在维持皮肤、关节等结缔组织的形态和功能方面起重要作用。
本章考点
1.糖的定义和分类。
尤其要注意以葡萄糖为代表的单糖的分子结构（特别是旋光异见象）、分类、里性质以及化学性质（鉴别），还有一些重要的单糖要熟记。
2.比较三种主要双糖（蔗糖、乳糖、麦芽糖）的组成、连接键的类及其环状结构。
3.淀粉、糖原、纤维素的组成单位和特有的颜色反应及生物学功能。（考题见较频繁）
4.糖胶聚糖、糖蛋白、蛋白聚糖的定义及键的连接方式。
5.常用的识别核糖、葡萄糖、果糖、蔗糖和淀粉的方法。（显色法）。
6.了解糖的生理功能。
真题举例
1.纤维素和淀粉都是1→4连接的D-萄聚糖，但纤维素的二糖单位是，基问通过键连接；而直链淀粉的二糖单位是、残基通过键连接。按其能，粉为贮糖，而纤维素为多糖。
【答案】纤维二糖（1-4）糖苷
麦芽糖（1-4）糖苷结构
2.下列期那种糖是非还原糖？（）
A.果糖
B.葡萄糖
C.核糖
D.蔗糖
【答案】D
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