猫也能明白的有机化学
本系列专栏主要内容翻译并转载自nikukyu-的《猫でもわかる有機化学——有機化学について基礎から解説します》，翻译为：《即使是猫也能明白的有机化学——从基础开始解说有机化学》（简称猫也能明白的有机化学），已获得nikukyu-的授权并同意加入注解（用红字表示）：（本系列专栏更新频率随缘）
序言部分：CV7564560
基础篇1-原子轨道：CV7570657
基础篇2-分子轨道：cv7604459
这次更新基础篇3：混合轨道(即杂化轨道，下同）
原链接：http://xn--u8jvc1drbs0514cvfm43vv1giwx.net/hybrid-orbital/
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在之前的分子轨道章节中，我们介绍了分子轨道可以通过相同的原子轨道组合来形成（即分子轨道可以由两个原子的s轨道、或两个原子的p轨道等组合得到）
那么不同的轨道（例如s轨道和p轨道）之间发生了什么呢，这次就来考虑一下这个部分吧。（注意，之前在《基础篇2：分子轨道》章节中作者有提到s轨道可以和1个左右的p轨道结合，当时我补充到，一个s轨道可以和两个p轨道同时形成分子轨道，但这不等同于sp2杂化，而似乎此作者将这两样东西混淆到了一起，详细请看补充）
首先，关于混合轨道这个词有很多人都会问：这是个什么东西？
所以先说明一下吧。
这是由多个不同轨道混合而成的轨道的意思。
所以并不是实际存在的东西（汗）。
只是因为在考虑有机化学的反应上比较方便才使用这样的说法。
混合轨道，基本上按键级（原文：结合数）（单键、双键、三键）来分类。
那么接下来按照这个顺序解说吧。
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sp3混合轨道
这是在仅由单键组成的分子中可以存在这种情况。
简而言之是中心原子的配位数为4（即和四个原子或集团相连成键）的情况。
最简单的例子是CH4甲烷
如下图所示，C的2s轨道中的一个电子可以移动到2p轨道，于是得到了四个能接受电子轨道。
四个H的电子进入其中，成为CH4。
上图可以看出，C的一个s轨道和C的三个p轨道组成了新的轨道。
所以这个混合轨道被称为sp3混合轨道。
为什么会发生这样的事情呢，上面的图上稍微画了一下，但是能量上sp3混合轨道比p轨道低(能量介于杂化前的2s和2p轨道之间）。
理由不用过多解释，因为分子会采取更稳定的形式。
另外，此时分子的形状基本上是正四面体（下图），以此来最小化与C结合的4个H的空间排斥作用（有机化学中的位阻概念）。
这种形状在哪里应该见过吧？
也就是说，这种形式也有其明确的意义。
sp2混合軌道
这主要是存在于具有一个双键的分子的情况下。
简单的例子是，CH2＝CH2（乙烯）
如下图所示，C的2s轨道中的一个电子可以移动到2p轨道成为可以接受电子的四个轨道。
两个H的电子和一个C的电子进入其中，形成了CH2=CH2。
类似于sp3混合，这次，C的一个s轨道和C的两个p轨道形成了新轨道。
因此，该混合轨道称为sp2混合轨道。
上图表明，C原子剩下的一个p轨道中还有一个电子
因此，会如下图所示形成双键。
该结构将是扁平结构（如下所示），以最大程度地减少空间排斥。
sp混合軌道
那么，到最后一种了。
这主要是指具有1个三键或2个双键的分子的情况。
举个简单的例子，CH≡CH（乙炔）。
如下图所示，C的2s轨道中的一个电子可以移动到2p轨道，成为可以接受电子的四个轨道。
一个H的电子和一个C的电子进入这些轨道，就形成了CH≡CH。
与之前类似，我觉得已经不需要解释了，这次C的一个s轨道和C的一个p轨道形成了新的轨道。
所以这个混合轨道被称为sp混合轨道。
和sp2混合轨道一样，C原子剩下的2p轨道中也有电子，还是是两个。
所以会如下图所示形成三键
为了以最大程度地减少空间排斥（尽管没有角度），它具有线性结构，如下图所示。
因为上面的内容涉及了一些价键（原文：結合）的知识。
如果你不明白的话，那么可以去读一下价键这一章节（cv7684542）。
那么下回再见。
© 2017 猫でもわかる有機化学
Posted by nikukyu-
---------------------------------------------下面是补充-------------------------------------
杂化轨道简单来说就是将同一个原子的不同的轨道线性组合得到新的轨道，感觉就像原子轨道线性组合成分子轨道一样，但是请注意，同样是线性组合，分子轨道大部分是由不同的原子的原子轨道线性组合而来，可分为成键、反键、非键轨道，非键轨道指的是这个分子轨道表示为原子轨道的线性组合时，某一个原子的轨道的占比远大于其他原子，或甚至不存在其他原子的占比（此时就和原子轨道没有什么区别，所以一般来说分子轨道都是由不同的原子的原子轨道线性组合而来）
杂化轨道一定是由同一个原子的不同原子轨道线性组合而来，简单来讲，可以当作是轨道能量的平均化，因此得到的杂化轨道能量介于杂化前的轨道能量之间。
如果仅有两个原子轨道组合成分子轨道，那么组合成的成键分子轨道能量一定小于原来两个原子轨道的能量，反键轨道能量一定大于原来两个原子轨道的能量。
要注意，判断某一个原子是否sp2、sp3还是sp杂化和它的成键键级，连接的原子或基团数量没有必然的关系。例如BF3中的硼原子，B-F都是单键，B是sp2杂化。NF3中的氮原子，N-F都是单键，N是sp3杂化。水都是O-H键，水是sp3杂化。
杂化的轨道能量未必会全部相同，能量全部相同的杂化轨道称为等性杂化，反之叫作不等性杂化以上的例子中，BF3中的B原子是等性杂化，水和NF3的中心原子O和N是不等性杂化。
具体判断杂化要看中心原子的孤对电子数与连接的原子/基团数，还有成键方式共同决定。
尽管补充了那么多，但是在有机化学中对于C原子的杂化来说，nikukyu-老师已经说的很准确了。毕竟这是《猫也能明白的有机化学》而不是《谁也看不懂的量子化学》。
可参考资料：《量子化学》、《配位化学》、《无机化学》
上述的补充，如有错误欢迎在评论区或私信我指出。
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Tranlsated and explained by 律涼
