1583年，
1月12日，为了应付大友家的筑后侵攻，岛津军向田尻城增援，后双方和议成立而退兵；
1月，佐竹义重、岩城常隆、田村清显派使者试图调停伊达与相马
姊小路赖纲的长子信纲因为有内通羽柴秀吉的嫌疑被赖纲派刺客暗杀；
2月6日，伊达辉宗和政宗父子攻击陆奥伊具郡金山城和丸森城，与相马义胤交战；
2月10日，秀吉开始攻略北伊势，七万五千大军从三个方向开始进攻；
2月12日，秀吉包围泷川仪太夫的伊势峰城；
2月16日，秀吉包围佐治新介笼城的伊势龟山城；
2月下旬，田村清显来到宇多郡中村城下的长德寺，提出将丸森城、金山城还给伊达氏的和睦条件
3月6日，出羽尾浦城主大宝寺义氏因内通最上的家臣前森藏人谋反而自杀，享年33岁，弟义兴继任家督，前森藏人进入酒田东禅寺城，称东禅寺筑前守义长
3月9日，柴田胜家本队为与秀吉决战而从北庄出阵；
3月11日，秀吉防备柴田胜家的南下，回到佐和山城；
3月12日，柴田胜家到达近江柳之濑，本阵内置中尾城。另一方，秀吉由佐和山到达长浜城，出兵北近江；
4月4日，在与羽柴军对峙的柴田军攻击神明山；
4月5日，柴田胜家攻击秀吉方堀秀政把守的左弥山；
4月12日，秀吉军攻落泷川仪太夫把守的伊势峰城；
4月13日，秀吉方的山路将监被柴田方策反，出逃到行市山佐久间盛政的阵中；
4月16日，秀吉为攻击岐阜的织田信孝，由近江木之本急行军到美浓大垣；
4月20日，贱岳的佐久间盛政袭击大岩山的中川清秀，清秀战死，享年42岁。在美浓大垣闻报的秀吉急忙返回木之本；
4月21日，在贱岳秀吉击破柴田胜家。同日，长宗我部元亲在赞岐引田表击破秀吉方的仙石秀久；
4月22日，筒井顺庆的居城大和郡山城天守完工。同日，越前府中的前田利家投降秀吉；
4月23日，秀吉包围柴田胜家的北庄城；
4月24日，柴田胜家在北庄城放火自杀；
4月26日，秀吉加封前田利家加贺石川，河北两郡，并给予其子利长松任四万石；
4月27日，土岐为赖去世，赖春继任家督
4月28日，秀吉平定加贺，进入尾山城；
5月2日，为哥哥信雄所逼迫的织田信孝于尾张内海的野间大御堂寺自杀。享年26岁；
5月12日，佐久间盛政在宇治桢岛被斩首，享年31岁；
5月13日，秀吉征讨长宗我部，令仙石秀久在备前和播磨准备船只；
5月17日，浅利胜赖被安东爱季在桧山谋杀，将比内纳入自己的支配之下，并将势力扩大到由利郡中部
5月21日，家康遣石川数正赠送名茶入<初花>给秀吉，祝贺其战斗取胜。同日，秀吉任命织田信雄和前田玄以为京都奉行；
5月25日，秀吉移封池田恒兴到美浓大垣，子元助由伊丹移封岐阜，辉政由尼崎移封美浓池尻；上杉景胜赏赐小田切弹正五千疋的领地，作为最先供驱使的奖赏
5月，相马义胤返还丸森城
6月13日，佐佐成政攻击斋藤朝信的城生城，烧毁闻名寺；
7月4日，本愿寺显如退出杂贺鹭森道场进入贝冢道场；
7月，芦名盛隆与田村氏交战
8月1日，岛津给有马氏派遣援军，在深江被龙造寺军击败。同日，秀吉给予片桐且元之弟贞隆河内的一部分领地；
8月2日，后藤19代家督后藤贵明去世
8月15日，德川家康将女儿嫁给北条氏直。到达了小田原城；
8月26日，筒井顺庆趁越智家内乱之际杀死越智玄藩，并把其三千石领地赐给松仓弥八郎；
9月1日，秀吉开始修筑大坂城。俗称天下普请。同日，毛利家美作高山城主草刈重继与羽柴家臣荒木平太夫在因幡口交战；
9月19日，三木自纲攻灭广濑山城守，夺取广濑城；
10月5日，德川家康叙任正四位下；
10月7日，德川家康就任左近卫权中将；
该年，大宝寺义氏攻击新泽城，将其外围工事全部破坏，付之一炬，只剩下一座光城池。安东氏支援小介川氏死守新泽馆，成功击退大宝寺军，义氏撤回兵力
安东氏以大宝寺义氏自杀为契机，越过三崎山侵入酒田
听从矢岛氏谋略的土门、小川等仁贺保氏的家臣们突然袭击并杀害了仁贺保治重，治重的女儿嫁给子吉氏由女婿重胜（举晴）继承
横手城主小野寺义道从由利众手中劫持人质
由利众在大泽山布阵迎击小野寺方并击败，小野寺义道送还人质并道歉
狩野永德完成《唐狮子图屏风》
路易斯.佛罗伊斯开始编写《日本史》
岛津义久在萨摩流放基督教传教士
大宝寺义兴投靠最上义光后投靠本庄繁长，繁长的二子千胜丸成为义兴的养子，进入庄内，东禅寺筑前守投靠最上义光
佐竹、宇都宫联合军来袭乌山，资晴动员一千二百余人在乌山河原表迎击并击退联军
武茂守纲与一族大山田纲胤、鸟子泰宗等人在久那濑的爱宕山与那须资晴交战并将其击败
冈见治广军夺回了谷田部城
大内定纲在二本松畠山氏的帮助下，涌入田村方石川弹正的百目木城。大内氏乘胜进攻百目木城本丸，但在石川弹正的拼命反击下，很快就被击溃，死里逃生返回宫森
田村清显包围了盐松的唐矢城，石桥志摩守、石桥因幡守、泽神民部少辅等人固守唐矢城击退田村军
1584年，
1月1日，杂贺和根来众一揆攻击秀吉部将中村一氏的岸和田城；
2月27日，家康叙任从三位参议；
2月，龙造寺隆信围攻合志城
3月3日，波多时实与笠大炊介、勘助发生口角
3月4日，脇坂安元出生，父安治；
3月6日，由于秀吉的计策，织田信雄将有内通嫌疑的三家老谋杀，并向家康借兵攻击老臣冈田氏的尾张星崎城；
3月10日，秀吉攻击伊势峰城；
3月12日，波多亲率3k人报复笠大炊介
3月13日，家康在清州会见织田信雄。同日，大垣城主池田恒兴攻击犬山城；原田信种3k在鹿家击败波多亲2k
3月17日，秀吉方的森长可在尾张羽黑被家康方的酒井忠次击败；
3月18日，淡路国众菅平右卫门攻击泉州界，守将真锅五郎右卫门进行抵抗；
3月22日，呼应织田信雄和德川家康的杂贺根来一揆攻击界和大坂，被岸和田城主中村一氏击退；
3月24日，冲田啜之战有马岛津联军大破龙造寺军，龙造寺隆信被川上忠坚讨取，享年57岁（6k对2w5）
3月26日，纪伊的根来众和杂贺众攻击泉州界；
3月27日，岛津家将首检后的龙造寺隆信的首级送回佐嘉，龙造寺家拒绝接受。同日，秀吉进入尾张犬山城；
3月28日，秀吉在尾张乐田布阵，家康从清州出阵小牧山；
3月29日，织田信雄从伊势长岛移到小牧山，与家康合流；
3月，城氏、甲斐氏、志岐氏、赤星氏、隈部氏、合志氏向岛津投降
4月7日，秀吉采纳池田恒兴的偷袭建议，派遣秀次和恒兴一起杀往三河；
4月8日，龙造寺一门要求家老锅岛直茂提出臣从的起请文；
4月9日，家康在尾张长久手击破羽柴秀次军，池田恒兴和森长可战死，秀吉本阵由乐田移到小松寺；
4月17日，志摩的九鬼嘉隆归属秀吉，并在渥美郡和地放火。同日，蒲生贤秀死去，享年51岁；
4月，芦名盛隆与田村清显交战
5月7日，秀吉攻击美浓加贺野井城。同日，栗井三郎兵卫在备前尾并斩杀美作竹山的新免弥太郎父子；
5月9日，秀吉攻击美浓奥城守备的信长之弟中根信照，后开城；
5月12日，家康进入清州，信雄回到伊势长岛；
5月上旬，后北条氏8w与佐竹氏2w交战，爆发岩船山、沼尻合战
5月19日，宇喜多秀家部将江原亲次攻击美作岩屋城毛利方的中村赖宗；
5月29日，泷川一益降服织田信雄；
5月，田村清显、岩城常隆、佐竹义重等人从中调停，相马氏和伊达氏达成和解，相马义胤返还金山城与伊达氏和睦（有1583说）
6月7日，最上义光装病并利用最上义康与白鸟长久女儿婚姻关系将谷地城主白鸟长久骗到山形城杀死（血染的樱花）
6月10日，秀吉水攻攻略美浓竹鼻城。守将不破源六退往长岛城；
6月11日，长宗我部元亲攻击赞岐十河城，之后攻落十河存保的虎丸城。存保逃往京都；
6月13日，蒲生氏乡就任伊势松岛城主；
6月16日，泷川一益和九鬼水军一起进入尾张蟹江城，与家康交战；
6月19日，最上义光攻寒河江高基，高基弟羽柴勘十郎（柴桥赖纲）抵抗阵亡
6月28日，最上义光攻灭寒河江城的寒河江高基，高基自杀
6月，芦名四天宿老一族的松本行辅和栗村下总，趁芦名盛隆不在城时夺取了黑川城，后被夺回，芦名盛隆削夺了松本行辅宿老的地位
夏，富泽贞纲再次发动叛乱，但被葛西大守晴信命令而出阵的寺崎信继击败
上半年，最上义光将女儿松尾姬嫁给最上八楯之一的延泽满延的儿子延泽光昌策反，猛将延泽满延要求确保天童赖久的性命后倒戈
最上义光发兵3k攻占白鸟氏的谷地城
7月3日，家康攻落尾张蟹江城，守将泷川一益逃往伊势。同日，北条氏直军攻击佐竹军，占领上野五览田；
7月15日，北条氏攻陷皆川广照的岩船山
7月22日，北条与佐竹和睦退兵
8月5日，家康追击帮助秀吉的木曾义昌；
8月6日，益子一族的七井城主七井胜忠反叛宇都宫国纲，在尾羽寺被毒杀
8月11日，大和国主筒井顺庆病死，享年36岁；
8月12日，田村清显在第五次攻打大内定纲时，其弟友显败死
8月18日，山田辰业攻打那须领薄叶平泽被福原资孝、资广父子击败
8月28日，佐佐成政攻击前田利家方的加贺朝日山砦。同日，立花道雪在筑后板东寺布阵；
9月8日，秀吉对村上武吉的海贼行为很是生气，要求小早川隆景对其处罚；
9月11日，前田利家救援被佐佐成政包围的末森城，并击破佐佐军。同日长宗我部元亲攻略伊予宇和郡诸城；
9月13日，岩城常隆攻打田村氏的小野城，在谷津作布阵
10月3日，立花道雪和高桥绍运出阵筑后；
10月6日，芦名盛隆在黑川城中被宠臣大庭三左卫门所杀，1月大的芦名龟若丸继位
10月10日，最上义光开始攻略天童赖澄的天童城；
10月14日，前田利家攻击加贺河北郡鸟越城；
10月19日，长宗我部元亲部将久武亲直攻落西园寺公广的黑濑城，平定南伊予；
10月23日，上杉景胜率领八千人马侵入越中，攻落佐佐家支城，逼近滑川；
10月，最上义光攻陷天童城，天童赖久（赖澄）投靠母家奥州国分氏，天童氏灭亡
相马义胤攻打岩城领地，岩城军撤出田村领
伊达政宗继任家督
11月15日，秀吉和织田信雄在伊势矢田川原单独讲和；
11月16日，家康对织田信雄与秀吉的无端和睦感到失望，撤回浜松；
11月21日，家康和秀吉讲和后回到浜松，将次子於义丸送到秀吉处；
11月22日，秀吉叙任从三位大纳言；
11月23日，苦于被秀吉和上杉景胜夹击的佐佐成政在严寒中越山向浜松的家康求援；
12月1日，佐佐成政冒着严寒越岭成功，到达信浓上诹访；
12月25日，冒着严寒翻山越岭的佐佐成政被家康出迎接入浜松城；
12月26日，佐佐成政到清州城与织田信雄会谈，信雄委婉的拒绝了成政的提案
该年，田村清显率领千骑攻到盐松领的西新殿。大内方在十石畑迎击，从早到晚展开激战，大内方逐渐占据优势，田村氏战败，被斩一百五六十颗首级。
田村氏在初森筑寨与大内军对峙，但寨城被进攻的大内军攻陷，守将被生擒
田村方重新调整态势进攻盐松领再次被大内军击败
田村清显出马千石林，建造新城对付大内氏，定纲动员町人、百姓进攻千石林，斩获田村方八百人头，大获胜利
石川弹正隐居百目木，东安达郡臣服于大内定纲
大内定纲为了庆祝政宗继承家督而前往米泽，提出想加入伊达氏麾下效命
丰臣秀吉迁入大阪城新邸
那须资晴支援喜连川城主盐谷孝信，攻打支援川崎城主盐谷义孝的宇都宫国纲
得到宇都宫氏支援的义孝攻击喜连川城，佐竹氏攻那须氏，那须防备佐竹氏喜连川城因此陷落
足利长尾氏被后北条氏攻占足利城
后北条氏渡过利根川开始总攻，长尾、由良军寡不敌众投降，长尾显长会见北条氏直，宣誓效忠后北条氏，包括足利在内的馆林领完全合并为后北条氏的领国。显长退到岩井山，国繁退到桐生
佐野氏受到北条氏照的攻击，属城藤冈城被攻陷
壹岐岛的松浦众攻打对马佐贺浦被仁位郡代击退
1585年，
1月1日，佐野宗纲趁长尾显长被后北条氏进攻馆林城的间隙攻击足利城，在足利领须花坂之战中，被长尾方的丰岛忠治讨死，享年25岁
2月21日，北条氏直侵入，与佐野氏在太田和下津原交战；
3月8日，秀吉在大德寺总见院召集京都和界的町众召开茶会；那须资晴攻打山田北部的金泽被山田辰业、冈本氏宗击败，山田军追击时被击败撤退
3月20日，羽柴秀长率领2万人马在纪伊根来坂本与杂贺的太田佐近，粉河三池法印激战。同日，伊达政宗叙任从五位美作守；
3月21日，秀吉纪州征伐进入岸和田，攻落千石堀城。同日，纪州势放火烧城后撤退；3月22日，杂贺根来众的泉州积善寺城向秀吉军开城；
3月23日，羽柴方中村一氏攻落和泉泽城，城将的场源四郎退回纪伊；
3月24日，秀吉军与根来众激战后取胜，烧毁根来寺；
3月25日，秀吉按照铃木孙一的主意派中村一氏前往纪伊太田城劝降，被城将太田宗正拒绝；那须资晴、盐谷孝信与盐谷义纲、宇都宫国纲在盐谷郡薄叶原对战，义纲有芳贺高继、壬生义雄等人加入，最终国纲方败北（1k对2k5）
3月26日，秀吉打算水攻太田城，令桑山重晴为奉行开始在周围筑堤；
4月1日，纪州征伐的秀吉将水引到包围太田城的堤坝中；
4月7日，大军到达纪伊粉河的秀吉决定平定纪州全境，一边派遣高野山的劝降使者，一边另仙石秀久和蜂须贺正胜的南征军出发；
4月10日，高野山的木食应其上人在老僧的陪伴下在军阵中与秀吉会面；
4月16日，丹羽长秀病死，享年51岁；
4月18日，立花道雪和高桥绍运在筑后久留米只园原与问注所鉴景交战
4月22日，秀吉另蜂须贺政胜和前野长康催促水攻中的太田城投降；
4月25日，秀吉攻落纪州太田城，城将太田宗正等51人自杀；
5月1日，千叶邦胤遭家臣桑田万五郎行刺；
5月2日，攻击庇护背叛伊达政宗的大内定纲的芦名氏的原田宗时为其反击所败；
5月13日，猪苗代盛国答应做伊达家内应
5月14日，在松本辅弘的内应下，伊达政宗派原田宗时攻打关柴，伊达政宗攻桧原。结果芦名军先胜后败，伊达方松本辅弘战死，穴泽俊恒、俊光父子自杀
5月19日，津轻为信攻击千德扫部政武的南津轻郡田舍馆城，政武自杀。同日，长宗我部元亲为了应对秀吉的四国侵略而在岩仓布阵
5月，伊达政宗以芦名家松本备中及松本弹正为内应和向导，攻击会津耶麻郡的桧原
6月14日，最上义光建议岩城氏与相马氏一起对抗伊达氏
6月22日，秀吉任命蜂须贺家政为阿波守，并赐与阿波；
6月26日，伊达政宗在夺取的耶麻郡桧原筑城；
6月，大宝寺义兴攻击最上方的清水城
7月3日，甲斐宗运死去，享年70岁；
7月5日，千叶邦胤重伤而死，享年29岁。桑田万五郎在上总菊间台被杀；
7月11日，秀吉叙任从一位关白；
7月14日，小早川隆景，吉川元长包围伊予新居郡高尾和丸山城；
7月15日，真田昌幸因割让沼田之事与家康对立，向上杉景胜求援；
7月16日，福岛正则和石田三成被任命为从五位下左卫门大夫和治部少辅；北条氏直攻打皆川广照，战火烧毁了大平山的寺庙（后北条方放出的火矢烧到太平山神社本殿后，神镜发出惊人的光放出，飞到了旁边的山上，有后北条因为触怒了灵峰太平山的众神而灭亡的逸闻）
7月25日，长宗我部元亲降服于秀吉，土佐一国安堵；
8月5日，原日向都於郡城主后没落而在界流浪的伊东义佑死去，享年74岁；
8月6日，秀吉由京都出阵讨伐佐佐成政，秀吉将佐佐成政的越中砺波，射水，妇负郡给予前田利家；
8月10日，金森长近父子攻击飞驒白川乡的牧戸城；
8月13日，金森长近父子向飞騨下山中稻越村进发，攻击小鹰利和小岛城；
8月18日，筒井定次被从大和移封到伊贺，成为上野城主；
8月20日，金森父子攻落飞騨松仓城。同日，秀吉越过倶利伽罗山谷到达越中八幡岭；
8月22日，姊小路赖秀纲从飞騨松仓城逃出后被大野川村村民杀死。同日，羽柴秀吉分别令高山右近和中川秀政移到明石和三木；
8月24日，伊达政宗攻落大内定纲的小手森城，定纲弃城逃走；
8月26日，德川军攻击真田昌幸的上田城未果而撤退；
8月29日，佐佐成政剃发降服秀吉。(另有说为8月20日)；
闰8月1日，佐佐成政剃发投降秀吉，被移封肥后；
闰8月2日，真田昌幸父子在上田城和神川一带击败德川军；
9月2日，羽柴秀吉向上杉景胜下达了诛灭三木自纲（赖纲）、秀纲父子，押入大牢等待处刑的指令，后改为幽禁
9月3日，羽柴秀长就任大和郡山城主；秀吉写给一柳直末的信中首次提出入唐
9月11日，大友家名将立花道雪在筑后北野高良山的军阵中病死，享年73岁；
9月25日，大友势出使岛津，劝其攻击同盟的秋月和龙造寺。同日，大内定纲在二本松城主田山家的保护下亡命会津；
9月29日，北条氏政攻击呼应德川方的真田家臣矢泽赖纲的上野沼田城，但在顽强抵抗下停止攻击，返回小田原；
10月2日，秀吉敕令大友岛津两家停止争斗；
10月8日，伊达辉宗被假装投降的二本松义继挟持，义继被前来追击的政宗击毙。同时辉宗死去，享年42岁；
10月9日，主张攻击田山氏的伊达政宗听从群臣的谏言，在寿德寺将父亲的遗骨火化；
10月15日，结束了父亲辉宗七日忌的政宗开始攻击二本松家；
10月21日，伊达家重臣远藤基信在辉宗的忌日在其墓前自杀殉死，享年54岁；
10月23日，出阵筑后的高桥绍运撤退到筑前；
11月10日，佐竹，芦名，岩城联军出阵安积表，伊达政宗岩角城建立迎击体系；
11月12日，德川家重臣石川数正突然出奔到秀吉方；
11月17日，人取桥之战伊达军苦战，击退二本松、芦名、佐竹、石川、岩城、白河等联军，勇将鬼庭左月良直战死，享年73岁（3w打8k）
11月29日，飞騨大地震使白川归云城倒塌，城主内岛氏理以下全部死亡，内岛氏灭亡
12月8日，大关高增的女儿嫁给了千本资俊的嫡男隆继（资政），育有一女，但因与婆婆关系不好而离婚，高增大怒，联合那须资晴、福原资孝和大田原纲清在泷大平寺谋杀千本父子，大田原、福原、大关瓜分千本领地，千本氏的家督由茂木氏迎来的四郎义政（后来的大和守义隆）继承。
12月10日，信长的四子，秀吉的养子秀胜在丹波龟山城病死，享年18岁；
12月14日，小笠原贞庆与家康断绝关系，保科正直攻击高远城
12月，丰臣秀吉颁布奥州惣无事令
年末，大掾氏与江户氏在小川附近交战
该年，富泽贞纲再次叛乱被葛西晴信击败
薄衣甲斐守胤次与滨田氏对立，葛西太守指示和解，但薄衣的要求未能满足而失败
小野崎义昌阵亡（或1587），佐竹一族东义久的次子源三郎宣政继承了义昌家业
安东爱季呼吁鹿角大汤氏参与攻击南部的糠野部，并打算派遣铁炮众支援的气势
丰臣秀吉在宫中开茶会，得到天皇的肯定评价
天正遣欧使团谒见罗马教皇
宇都宫国纲为了降伏后作为后北条氏内应的壬生义雄，与佐竹氏联合进攻鹿沼城
北条氏直再次率领大军入侵下野，攻下壬生、皆川，壬生氏、皆川氏转为先锋逼近宇都宫城，后无力攻下宇都宫城后撤退
因宇都宫城无力抵抗北条氏的攻击，宇都宫国纲转移到了新筑的多气山城
宇都宫国纲向丰臣秀吉送去书信并传达情报
后北条氏出兵佐野，控制了佐野及其周边地区
佐野氏决定迎来北条氏政的38岁弟弟氏忠为婿养子继承佐野氏
皆川城的支城粟野城被佐野方的平野氏攻陷
草仓山之战，皆川广照与北条氏照打游击战
小田氏治从佐竹手中夺回了藤泽城
竹迫城主合志隆重、津森城主光永宗甫、高森城主高森惟居对岛津举起反旗，结果被岛津镇压
隆重父亲合志亲为与隆重分道扬镳，带着孙子千代松丸继续降伏岛津
1586年，
1月2日，后德岛藩主蜂须贺至镇出生，父家政；
1月23日，岛津义久攻落阿苏高森城，平定肥后；
1月28日，后广岛藩主浅野长晟出生，是长政的二男；
2月23日，秀吉开始聚乐第的普请；
2月25日，鹿岛通信被逼自杀，贞信、清秀兄弟入鹿岛城
2月，得到千叶氏的矢作城主国分氏支援的鹿岛贞信、清秀兄弟反击
3月5日，小早川隆景在东予，中予，南予施行大规模城割；
3月9日，家康在伊豆三岛会见北条氏政和氏直父子；
3月，松浦镇信向丰臣秀吉献上贡品，与丰臣秀吉建立了友好关系
春，从结城独立成为佐竹方的下妻城主多贺谷重经攻下了冈见氏的小张城，城主只越入道全久战死，但在足高城被击退
4月6日，大友宗麟前往大坂拜见秀吉，并请求出兵讨伐岛津；
4月19日，秀吉为了在山城东山建造大佛殿，要求各种进献资材；
4月，在本吉郡，马笼四郎兵卫重胤和本吉大膳之间发生了交战，本吉方的大将黑崎兵部阵亡，马笼氏战事不利后，葛西晴信亲自出阵，命令北面的滨田安房，南面的赤井氏和福地氏一起夹击本吉
平户松浦氏受到大村纯忠、有马义纯、宗义智、波多信时（亲）、有田盛等的围攻，松浦镇信在广田城合战中将联军击退
水谷正村攻入宇都宫国纲的家臣今泉泰光的上三川城，与国纲、芳贺高氏、长山通兄、中村时长军对峙，但被击退。结城晴朝以中村领的一部分为宇都宫领的条件提出了和睦的申请
5月2日，小野寺义道率军5k进攻最上义光，先锋山田清道、八口内定东、御返事贞光
5月4日，荒木村重在界死去，享年52岁；
5月8日，小野寺义道和最上义光在出羽有屋峠交战，最上军战败
5月9日，东禅寺胜正、中山玄蕃向最上义光求援
5月11日，北条氏邦攻击上野沼田城；
5月12日，最上义康率800突袭小野寺军，小野寺军大败退回横手城
5月14日，秀吉将妹妹旭姬嫁给家康；
6月14日，上杉景胜前往大坂拜见秀吉。同日，界奉行松井友闲被解职，由小西行长和石田三成代替；
6月23日，秀吉命令上杉景胜佐渡仕置；
6月27日，岛津忠长进攻筑后三井郡竹井原，讨伐筑紫和高桥氏；
夏，斯波氏的女婿高田吉兵卫（九户政实的弟弟）逃到了南部氏，所以斯波诠真攻打了岩手郡被击败，失去了见前、津志田、中野、饭冈等地，在稗贯氏调节下，斯波氏与南部氏和解
长与纯一在哥哥死后夺取领地对大村纯忠发起叛乱，纯忠派军攻陷滨城镇压叛乱
7月4日，相马义胤将伊达家的调停方案告知田山家；
7月6日，岛津军攻击筑紫广门的胜尾城；
7月14日，岛津军大将岛津忠邻包围大友家勇将高桥绍运的筑前岩屋城，开始攻击；
7月16日，田山国王丸遵守调停方案，烧毁了二本松城逃往会津，伊达政宗命令成实接受城池；
7月27日，筑前岩屋城的高桥绍运再三击退岛津军的猛攻后自杀，城兵全体战死后落城，绍运享年39岁；
8月3日，秀吉命令黑田孝高救援大友家；
8月25日，立花宗茂夺取高鸟居城；
8月28日，纪伊领主羽柴秀长自纪伊出阵讨伐一揆
8月，奥熊野爆发天正北山一揆
江户重通与大掾清干之间爆发府中合战，清干得到真壁氏等人的援军，击退了江户氏。之后，在佐竹义重的调停下，大掾氏与江户氏缔结了和议；
资正率领长仓远江守、真壁安艺守等三千余大军，进攻水谷领。途中，结城方的片见伊贺守接到这一消息，在板敷山迎击，旋即战败，片见伊贺守自杀身亡；
水谷正村与太田资正在常陆国大和村西部交战，最终未分胜负，佐竹、结城调停，水谷死50多人，太田死200多人，
9月9日，泷川一益在越前五分市病死，享年52岁；羽柴秀长与一揆军交战
9月14日，羽柴秀长重臣伊藤扫部助阵亡
9月18日，仙石秀久作为岛津讨伐军先锋的军监到达丰后府内；
9月23日，一揆军投降请求赦免被秀长拒绝，因下大雪秀长军撤退
10月9日，田村清显去世，田村家陷入内乱，亲伊达的田村月斋和桥本刑部派对抗支持相马的田村梅雪斋和右卫门派。
10月14日，从军征伐九州的长宗我部信亲到达丰后臼杵；
10月17日，在秀吉的再三邀请下，家康决意上洛臣服秀吉；
10月18日，岛津义弘由肥后，岛津家久由日向攻入丰后。同日，秀吉将大政治所送往三河家康处。津轻为信攻击比内的浅利实义失败；
10月26日，德川家康前往大坂下蹋于羽柴秀长府邸，深夜秀吉到访；
10月27日，德川家康在大坂晋见秀吉；
11月4日，秀吉和家康会谈禁止大名间私斗，并发布<关东总无事令>，委任家康执行；
11月11日，小仓藩后熊本藩主细川忠利诞生，是细川忠兴三子；
11月15日，吉川元春在小仓阵中病死，享年57岁。同日，家康将禁止大名私斗的关东总无事令传达给北条氏政；
11月21日，芦名龟若丸患水痘去世，享年3岁，佐竹义重的次子、已经入嗣白河结城家的佐竹义广娶芦名盛隆之女，继承芦名氏的家督之位，重臣中有迎立伊达政宗之弟竺丸继任家督的意见，并与拥立义广派对立
11月，鹿岛贞信成为鹿岛家当主
12月4日，家康修筑浜松城而移居骏府；
12月12日，岛津军在丰后户次川粉碎丰臣家的九州征伐军，长宗我部信亲战死；
12月19日，秀吉被任命为太政大臣，并赐丰臣姓
12月，五岛纯玄派玄雅为使者上洛祝贺秀吉被赐姓，堺奉行小西隆佐借此请求玄雅讨伐岛津
该年，本吉大膳大夫与歌津十二人众之间发生了兵乱（4月？）
大崎义隆宠童新井田刑部等人在追讨大崎氏执事的氏家弹正吉继以及伊庭野惣八郎等反对派之后，试图逼着主君义隆切腹，并向伊达政宗发誓奉公并请求援助，后违反与伊达协定拥护义隆讨伐以氏家吉继为盟主的反对派。氏家吉继委托片仓景纲向政宗请求支援
仁贺保重胜与矢岛满安展开合战，重胜阵亡
在最上义光的介绍下，仁贺保从与小助川氏有亲戚关系的赤尾津氏那里迎娶了养子
户泽盛安在阿气野击败小野寺氏，盛安因此被称为“鬼九郎”
大阪千人斩横行
千利休完成妙喜庵茶室.侍庵
小西行长开设针对麻风病患者的医院
以东禅寺筑前守为中心，饱海郡发生暴乱，最上军响应叛乱，进攻庄内。最上义光的宿将氏家尾张守率领的最上大军猛烈攻击观音寺城的来次氏房，并夺取了饱海郡
大宝寺义兴得到上杉景胜的援军保住了田川郡，并向伊达政宗求援，政宗调停大宝寺氏与最上氏
为了讨伐与后北条氏私通的皆川、壬生氏，宇都宫国纲出征下野的佐野城，与佐竹义重一起与后北条军作战
佐竹军攻陷鹿沼城
羽生田合战，佐竹、宇都宫与壬生、北条互相攻防
叛乱的七井忠兼（益子一族）与茂木山城守在新福寺战斗中战败而死，益子家宗为了复仇，向结城晴朝献上千贯的知行地，委托后援
德川家康、佐竹义宣让皆川广照向北条氏照投降，皆川广照与北条氏政的养女（中御门信纲之女）结婚
壹岐岛的松浦众攻打对马盐户被仁位郡代击退，宗义调反攻壹岐岛被击败
1587年，
2月末，本吉大膳与气仙郡高田城主滨田安房发生冲突，滨田势侵入本吉郡岩月村，进攻到气仙、本吉、磐井地区，
3月3日，入主黑川城的芦名义广于次年四月发兵安积郡，攻击曾短暂从属于芦名氏但现在又再次从属于伊达氏的大内定纲兄弟
3月12日，征伐九州的秀吉会见前将军义昭；
3月18日，家康把上田的真田昌幸和松本的小笠原贞庆招到骏府会谈。另一方面，秀吉到达丰前小仓；
3月中旬，葛西晴信的调停，本吉氏与滨田氏暂时达成了和解
春，宗义调意图再次攻打壹岐岛，在秀吉调解下罢兵
4月2日，秀吉在筑前尾熊着阵，秋月种实投降；
4月6日，唐松野之战，户泽盛安击破入侵的安东爱季；
4月10日，九州出阵的秀吉在筑前高良山布阵；
4月17日，岛津义弘和家久在根白坂之战中被宫部继润击败。同时高城岛津军被丰臣秀长击败；
4月25日，姊小路赖纲去世
4月，最上义光再次发动攻势攻击大宝寺氏，本庄繁长派援军击退最上军
5月3日，秀吉赐给大友义统丰后，宗麟赐与日向，宗麟辞退。同日，在安国寺惠琼的斡旋下督促前将军足利义昭上京；
5月6日，岛津义久剃发，号龙伯，投降秀吉；
5月8日，石田三成说服在大口城抵抗的新纳忠元；
5月9日，秀吉赐给岛津义久萨摩一国；
5月13日，秀吉令大友义统和宗麟安堵大分和日向，宗麟辞退日向的安堵；
5月14日，簗田持助去世，晴助弟助绳继任家督
5月18日，日本第一个切支丹大名大村纯忠死去，享年55岁，子喜前继任家督
5月22日，岛津义弘将子久保送往秀吉处表示降服；
5月23日，大友宗麟在丰后海部郡津久见馆病死，享年58岁；
5月26日，岛津义弘安堵大隅；
5月27日，丰臣秀长传达岛津家久安堵佐土原的命令；
5月，宗义调复归家督
闰5月11日，芦名义广在得到佐竹氏的支援后出兵安积郡，与伊达军在郡山对峙
6月2日，秀吉任命佐佐成政为肥后国主；
6月5日，岛津家久在与丰臣秀长的宴会中急死，享年41岁，有传闻被毒杀。同日，吉川元长在日向都於郡病死，享年40岁；
6月7日，穴山信君之子胜千代病死，穴山家断绝。同日，秀吉回到博多封国，小早川隆景由伊予转封筑前，筑后和肥前一郡。秋月种实转封日向。立花统虎，高桥主膳，筑紫广门移往筑后；
6月13日，秀吉九州征伐完毕，重新分配诸将领地；
6月15日，对马的宗义调，宗义智拜访筑前箱崎的秀吉之阵，获得对马的所领安堵；
6月19日，秀吉发布伴天连追放令；
6月下旬，秀吉指示对马岛主宗义调敦促朝鲜国王“参洛”（来京都朝见日本天皇），以示臣服，否则将出兵讨伐朝鲜
上半年，西乡尚信因未拜见秀吉被没收，谏早授予龙造寺家晴，尚信抵抗被家晴击败
大宝寺义兴遭到最上义光的猛烈攻击，伊达政宗调解
7月10日，肥后国人隈部亲永等反抗国主佐佐成政，后发展成肥后国人一揆。同日，秀吉结束对岛津的讨伐，回到备前冈山；通过岩城常隆和石川昭光的斡旋，伊达与芦名两家暂时讲和
7月14日，秀吉由备前片上走海路凯旋回到大坂；
7月25日，黑田孝高入国丰前，给领内各城发布掟书；
8月5日，家康进京祝贺秀吉平定九州；
8月8日，家康就任从二位大纳言，宇喜多秀家就任从三位参议；
8月13日，被佐佐成政检地所激怒的肥后国人众，聚集2万大军逼近熊本城；
8月26日，宇久纯尧去世，纯玄继任家督
9月5日，秀吉使浅野长政为若狭小浜城主，同时赐给福岛正则伊予五郡十一万三千二百石；
9月13日，秀吉将住所由大坂移到聚乐第；
9月，柚谷康广出使朝鲜，朝鲜拒绝派出通信使臣服，秀吉大怒杀康广
益子家宗与结城晴朝进攻宇都宫一门茂木氏守护的下野国茂木的佐夫良峠被茂木治良击败，家宗受到了主君宇都宫国纲的追讨
10月1日，秀吉召开平民也能参加的北野大茶会；
10月2日，安东爱季在撤往男鹿肋本城途中去世，12岁子安东实季继任家督
10月14日，伊达政宗攻击内通最上的鲇贝城的鲇贝宗信，宗信败走；
10月24日，上杉景胜攻落五十公野城；
10月25日，上杉景胜攻落新发田城，城主新发田重家自杀；
10月26日，里见义赖死，子义康继位；
10月，国分氏内讧不断，伊达政宗准备派小山田筑前征伐国分，国分盛重亲自前往米泽谢罪
东禅寺筑前守发起叛乱，大宝寺义兴包围了东禅寺城，最上义光以支援东禅寺筑前守为由，率领大军进攻庄内
11月24日，最上与东禅寺氏又一次大举进攻，尾浦城终于陷落，大宝寺义兴自杀，其养子义胜（千熊丸）在越后国境附近的小国城避难
12月3日，秀吉通过家康向奥宇诸大名发布禁止大名间私斗的奥宇总无事令
年末，岩城氏家的白土右马助收到了秀吉判物
大宝寺义兴向伊达政宗告状，政宗再次调解
下半年，西乡尚信举兵夺回伊佐早城，后被小早川隆景镇压
该年，与斯波诠直不和的高田吉兵卫察觉到自身的危险，逃离了高水寺城。南部信直将逃离斯波方的吉兵卫置于中野馆，吉兵卫改名为中野修理康实，侍奉信直。诠直让稻藤大炊右卫门和长冈八右卫门带领三百多骑攻击中野馆，但斯波势战败，退到了高水寺城。之后，由于南部氏的攻势，斯波氏被压制到了连接滴石地区、梁川、滴石川的不来方以北之地
江刺重恒与妹夫滨田安房守相呼应举起反旗。江刺氏重臣菊池右近、太田代伊予父子强烈劝谏重恒，伊予被杀，右近逃离，江刺三河守与重恒反目
土岐赖次被赐予河内国古市郡内5百石
小野寺氏与六乡氏发生冲突，鲑延典膳调停
松冈越前守与山田军交战
白河义广成为芦名盛隆的后嗣，移居会津，养父小峰义亲继位
小野寺义道在安东家臣大江广治的唆使下，出兵刈和野，企图夹击秋田实季
最上义光得知义道出阵刈和野的消息后，在八口内击败小野寺军后以破竹之势攻占了小野寺方的役内草井崎、小野、御返事等支城，而间室城主鲑延典膳击杀合川城的小笠原能登守后笼络了关口城主佐佐木喜助、西马音内肥前守、山田民部少辅、柳田治兵卫尉等小野寺方诸将，雄胜郡诸将向最上氏投降
秀吉颁布伴天连追放令，开始镇压基督教
多贺谷氏在牛久的险要之地建立了新的堡垒，被称为“取手”
多贺谷重经打败冈见氏手下的月冈玄蕃，夺取板桥城，接着又攻下岩崎城，在冈见宗治的祖父冈见传喜入道给多贺谷方做了内应情况下攻陷足高城，宗治等人逃往牛久城
江户氏进攻烟田，调略额贺上野、石崎近江，二人袭击并杀害了鉾田城将田山市正，夺取了鉾田城。与此相对，鹿岛贞信率军又夺回了鉾田城，将妹妹嫁给国分胤政
1588年，
1月1日，黑田孝高修筑丰前丸山城后入城；
1月初，本庄繁长为夺回庄内起兵。最上义光派东禅寺筑前守义长和尾浦城将中山玄蕃进行警戒
1月13日，前将军义昭出家，号昌山；
1月26日，后权大纳言，歌人中院通村出生，父通胜；
2月2日，伊达军和大崎军在中新田城附近激战，由于黑川晴氏的策略，击败伊达军，伊达军退回新沼城笼城；
3月10日，黑田孝高开始对宇都宫镇房等丰前豪族进行扫讨作战；
3月16日，宇都宫国纲接受佐竹义重的援军，率领1万5千军势来袭皆川领，联合军攻陷诹访山城，接着又攻陷了真名子城和神乐冈城。皆川家臣日向野民部带着做好战死觉悟的广照，秘密逃到布袋冈城
3月17日，联合军攻向布袋冈城，皆川广照奋战重创联合军，不敌后逃出城外，双方把赤津川河水染红（赤血川），联军发现自己被拉进了山里后停止了追击，再加上传来壬生义雄正在向宇都宫进军的消息，联合军撤回了军队。布袋冈城自那以后就被废弃了
3月23日，伊达成实在玉井击破芦名军；
3月30日，波多亲被秀吉任命为从五位下三河守等职务并被下赐了丰臣姓
3月，猪苗代盛国成为伊达氏的内应
4月8日，黑田孝高攻灭丰前下毛郡长岩城的野仲镇兼；
4月18日，芦名军为讨伐叛变的大内定纲而出兵攻打本宫城，结果在阿武隈川河畔被定纲的1000人击败
4月20日，黑田长政在丰前中津城将宇都宫镇房诱杀，镇房享年53岁；
4月23日，伊达家攻击石川弹正的小手森城；
4月25日，佐竹与江户联军攻陷玉里城，大掾损失200
4月，滨田安房引起骚乱，侵犯附近本吉氏领地扩大势力。得知滨田安房之乱的葛西晴信，催促领内的诸势出动，亲自出阵气仙郡，将滨田势击退；
5月12日，相马义胤得到大越显光、郡司敏良等相马派的支持，强行进入三春城，但受到了田村月斋和桥本显德的抵抗，于是撤退到船引城（一会儿有闰一会儿没闰，所以采取无闰）
5月14日，骏府城天守竣工；
5月15日，秀吉在京都六波罗检地，为大佛殿建立奠基；
5月16日，伊达政宗攻陷小手森城，石川弹正逃往相马领
5月17日，伊达政宗攻陷大仓城
5月18日，伊达政宗攻陷月山、百目木、石泽诸城
5月19日，相马义胤撤出船引城
5月23日，伊达成实攻击大越显光的大越城，义胤向芦名盛广、佐竹义重、岩城常隆求援
5月，伊达政宗抵达大森城
在百目木布阵的义胤打算进入三春城，田村月斋等人与梅雪派交涉，成功压制相马派，阻止了义胤入城，田村家众人倒向伊达政宗
伊达政宗进入三春城，立田村清显的外甥孙七郎（宗显）为当主，相马夫人退隐
6月14日，佐竹义重攻击伊达领的洼田，被击退；
6月15日，东乡重位获得京都天宁寺善吉和尚的天真正自显流的免许皆传；
6月16日，伊达政宗为防备佐竹义重而出阵福原；
6月18日，佐竹氏迎战伊达氏；
6月20日，相马义胤攻击伊达家宇津志城；
6月21日，伊达政宗派大和田筑后守去岩城领处，希望进行调停。岩城氏允诺
6月23日，家康和夫人一起上洛，探望秀吉之母大政所的病情；
6月26日，大和田筑后守返回伊达阵中
6月，在葛西太守讨伐下，滨田被镇压，矢作重常因功被赐代替滨田氏管理气仙郡
夏，岩清水右京义教、梁田中务等人发起叛乱。右京的哥哥岩清水肥后守义长立即率领三百多骑攻击右京的岩清水城，但败北。右京方面得到了中野修理等人的支持，斯波诠直亲自率军攻击岩清水城
上半年，田村月斋等人邀请伊达政宗出马
7月2日，岩城氏派志贺甘钓斋为和平交涉的使者
7月4日，伊达政宗与佐竹义重和芦名义广在山王馆交战，苦战后将其击退；
7月5日，芦名、佐竹与伊达停止战斗，开始交涉
7月8日，秀吉发布诸国刀狩令。同日，由于伊予和备后间的伊津喜岛的海贼行为而发布了海贼禁止令。东北的伊达和最上讲和；
7月10日，伊达政宗与佐竹和芦名的讲和成立。同日，上洛的岛津义久到达界；
7月14日，家康对迟迟不上洛的北条家，再次强硬要求北条氏规等上洛；
7月16日，佐竹与伊达议和
7月18日，芦名与伊达议和，佐竹氏确认
7月21日，（佐竹军撤退，伊达军也撤回宫森城）伊达政宗回到宫森城，在最上义光的妹妹、政宗的母亲保春院的中介下，与最上，大崎，黑川的和议成立，大崎的泉田安芸和长江月监斋（深谷长江氏当主）成为伊达人质，其他士兵全部平安离开了新沼城
7月22日，伊达政宗与田村月斋、田村梅雪斋、桥本显德商讨田村家督一事
7月23日，芦名义广出兵安积郡；伊达政宗决定让田村清显外甥孙七郎担任家督，并让清显遗孀于北隐居
8月3日，于北在船引城隐居，孙七郎进入三春城，后得到伊达政宗的偏讳，改名田村宗显
8月4日，田村梅雪斋、清康父子离开三春城
8月5日，伊达政宗进入三春城，让田村宗显继承田村氏
8月6日，上杉景胜家臣本庄繁长在出羽庄内十五里原击败最上、庄内军，东禅寺筑前守阵亡，大宝寺（本庄）义胜入尾浦城
8月22日，北条氏规上洛晋见秀吉；
8月27日，上洛中的岛津义久在回国前为了感谢石田三成的深情厚谊，向三成和幽寨提交起请文；
9月下旬，佐竹义重率领三千多骑进攻只有一千骑的氏治，双方在手子生城外开战，不出意外，氏治败北，逃往了手子生城
9月，正木赖忠联合安房国丸城主山川丰前守等人总计5600人攻打万喜城，结果被土岐赖春击退
10月26日，秀吉命令家康使伊达，最上，佐竹诸家和睦，取得成功；
11月1日，伊达政宗派片仓景纲为使者感谢岩城常隆作为仲介。在围绕大越显光和田村梅雪斋的问题时发生分歧，常隆不满政宗掌控田村领
11月19日，稻叶一铁在美浓清水城病死，享年74岁；
11月26日，伊达政宗弟竺丸元服，取名小次郎；
11月30日，蒲生氏乡移到伊势松坂城；
11月，佐竹方的真壁氏干进攻藤泽城，未果
12月12日，对马的宗义调在与朝鲜的交涉中病死，享年57岁。宗义智继承家督；
12月16日，北条氏直与皆川氏角在下野道之原激斗，伤亡很多；广照为了夺回前一年被佐野氏夺走的粟野城，命令家臣斋藤秀隆出阵粟野，秀隆阵亡，攻陷后落合德云入道成为城代
下半年，南部信直出阵越过北上川向阵冈进兵
南部信直以岩手郡的诸势为先阵进攻高水寺城，最后高水寺城落城，诠直潜入稻荷别当·成就院，并在旧臣山王海氏处潜伏，高水寺斯波氏灭亡
十五里原后，本庄繁长与池田周胜在朝日山城交战获胜并攻陷朝日山城
本庄繁长侵入最上领，因士卒疲惫和最上军的反击，最终撤退
最上义光向丰臣秀吉控告本庄繁长违反私斗禁令，大宝寺义胜拜谒秀吉获得丰臣姓，以此承认其对庄内的支配
该年，岩渊近江守和大原飞弹守之间发生了争执，在小梨一德田发生了交战。葛西晴信调解，大原氏的女儿嫁给了藤泽岩渊，岩渊藤泽氏的一女也成为了大原茂光的妻室，藤泽信光的五男成为了大原茂光的养子，大原肥前守茂光的次子也成为了藤泽经信的养子；
大掾氏向江户氏，佐竹氏降服
江户通澄与神生右卫门大夫等重臣之间发生争执，神生氏正式叛离投靠额田的小野崎昭通，江户氏内部发生内讧
大内定纲进攻苗代田。对此，伊达政宗派遣片仓景纲和守屋伊贺前往安达、安积
冈见宗治在多贺谷氏的攻势下战死
深堀纯贤违反了海盗停止令被没收领地，转移到了佐嘉嘉世床，成为锅岛氏的家臣
1589年，
1月1日，大越显光和田村梅雪斋加入岩城氏，与田村宗显断绝关系
1月2日，岩城常隆为了确保田村领而出阵小野城，与伊达政宗交战
1月5日，田村梅雪斋的小野城陷落
1月19日，毛利辉元计划筑造广岛城；
2月13日，由于真田与德川的和议成立，真田信幸前往冈崎出仕德川家，初次拜见家康；
2月，茂季子丰岛通季与户泽氏、小野寺氏、南部氏联络，意图复兴凑系安东发动叛乱，趁实季在凑城的时候，丰岛军突袭凑城，实季逃到桧山城采取了守城策略（有1588说）
3月24日，秀吉以伴清三郎为使者，使伊达政宗上洛；
3月28日，秀吉致书宗义调之子宗义智，表示如果朝鲜国王不能再今年夏天参洛将出兵征讨，宗义调劝阻秀吉并提出自己渡海劝说，秀吉同意
春，里见义康渡海攻击相模国
4月15日，岩城常隆向小野城进军，与伊达军交战，大越显光内通伊达被发现处死
4月16日，大崎义隆想让氏家吉继作为反叛者切腹，吉继还是向政宗寻求援助，政宗派遣原田休雪斋打探大崎地区的动静，命令泉田安芸准备向大崎方向出动，最上义光调解，伊达政宗与大崎义隆和睦；
4月20日，岩城常隆攻陷鹿俣城，伊达政宗出兵攻打相马进行牵制
4月，常陆的额田小野崎照通叛乱
5月1日，伊达政宗命川俣城主樱田元亲攻击饭土居小屋林砦
5月2日，纪州杂贺党的猛将杂贺孙一病故；
5月4日，伊达政宗占领安积郡的安子岛
5月5日，伊达政宗占领安达郡的高玉，城主高玉常赖讨死
5月17日，相马、岩城联军攻陷常盘城
5月19日，伊达政宗攻陷驹岭城，配置黑木宗元
5月20日，伊达政宗攻陷新地城，配置亘理重宗
5月27日，秀吉长子鹤松在淀城出生；岩城常隆攻占门泽城；芦名义广与佐竹、岩城的部队会师于须贺川城并开始北上，计划与伊达军在安积郡周围遭遇
5月，里见义康趁万喜城兵力减少派厅南城主武田丰信攻打万喜城，结果在日子坂被击败
相马、佐竹、岩城联军攻打田村领
闰5月，神生右卫门大夫逃往结城氏，额田小野崎昭通与江户重通议和，神生之乱结束，江户重通子通升在动乱中阵亡
6月1日，芦名义广手下猪苗代盛国内通伊达政宗而反叛；
6月4日，伊达政宗救援猪苗代盛国而出阵，进入猪苗代城；佐竹军攻占大平城
6月5日，会津摺上原之战伊达政宗击破芦名义广，芦名的金上盛备、针生幸信等人阵亡，伊达取得二千五百首级。义广逃往黑川城；
6月10日，芦名义广由黑川城逃往白河，后依赖于佐竹义重；
6月11日，伊达政宗在富田、平田等芦名氏旧臣的引导下，未遇到抵抗就占领了黑川城
6月12日，上杉景胜渡海到佐渡，击破本间三河守，平定佐渡；
6月18日，相马父子夺回饭土井小屋林砦
6月23日，家康家臣大须贺康高病死，享年62岁；
6月，宗义智一行抵达朝鲜，谒见朝鲜宣祖，提出派遣通信使的请求并送还了被掳掠的朝鲜人
里见义康再次攻打万喜城，土岐赖春在发坂垰伏击并击败安西远江守、山川丰前守，正木赖忠撤退
上半年，相马义胤为了讨伐转为伊达派的大越纪伊，与岩城常隆一起在田村郡岩井泽出阵
南部信直乘安东家桧山、凑两系纷争再起之际，命北信爱与大汤昌次攻夺比内大馆城
安东实季击退了进攻阿仁的南部势力。
安东实季与户泽盛安、丰岛道季议和，不到1个月内战再起
由利众的赤尾津治部少辅和弟弟羽川新介站在实季一方参战
矢岛氏与仁贺保氏发生冲突，在矢岛氏的攻势下仁贺保氏被迫罢战，但在仁贺保的禅林寺和矢岛的高建寺之间达成和解，两军退兵
7月3日，岩城常隆攻打下枝城被伊达军击退
7月4日，秀吉因伊达政宗攻击黑川城而大怒，命令上杉景胜和佐竹义重讨伐政宗；
7月7日，家康制订七条定书，并在五国实行检地；
7月上旬，相马义胤得到岩城常隆的援军，试图夺回新地和驹岭，亘理重宗的夫人、义胤的妹妹过来劝说，义胤才暂时撤退
7月18日，相马军5000余人自中村城出发，与亘理重宗在坂本犀之鼻交战，未能取胜。对亘理城、三春城的进攻也失败
7月21日，秀吉承诺给予真田家的上野沼田领地以督促北条氏直上洛；
7月，安东实季向仁贺保氏等人求援，打败了道季，击退了户泽氏的援军，桧山城解围
仁贺保军进攻矢岛
8月，安东实季向男鹿方面进击，双方在船越川流域激战，安东道季败退固守在最后的据点凑城
安东实季攻陷凑城，丰岛道季勉强逃向仙北
丰岛军在寺内击败安东军
安东实季与户泽、小野寺联军在峰山交战
安东实季首次以秋田城介为名，以秋田为姓。
长沼盛秀攻略了山内的布泽城，并与伊达的原田宗时合作攻取了伊北簗取城和泉田城；矢岛大井五郎满安转而进攻仁贺保；
9月3日，伊达政宗通过浅野长政向秀吉陈述讨伐芦名家的原因；
9月24日，琉球王尚宁的使节僧侣桃庵进京；
9月25日，蜂屋赖隆病死，享年56岁。同日，秀吉命浅野长政为京都所司代，前田玄以辅助；
9月，佐竹义宣送去书信，鼓励河原田盛次抗战伊达氏
10月3日，北条氏邦进入上野沼田城，并留下猪股邦范为城代；
10月5日，多功房朝去世，享年87岁，秀朝继任家督，因体弱多病且无嗣，弟弟纲继继承了家督之位
10月20日，伊达政宗讨伐二阶堂氏；
10月23日，北条家沼田城代猪俣邦突然夺取真田家名胡桃城，被秀吉攻伐小田原制造口实；
10月26日，伊达政宗攻落二阶堂家的须贺川城，并俘虏二阶堂家主母送往杉目；
11月1日，北条氏长老北条幻庵病死，享年97岁；
11月4日，拥有仙道七郡的石川昭光从属于伊达政宗；
11月17日，家康令甲斐诸家安堵；
11月24日，秀吉向北条氏政发出宣战布告；
11月25日，小西行长在加藤清正的帮助下讨伐了天草五人众，平定天草郡
11月27日，岩城常隆与伊达政宗和睦
11月，朝鲜派正使黄允吉、副使金诚一携国书出使日本
该年下旬，岩城常隆大举入侵田村领，将田村南部纳入岩城氏的势力之下
该年，佐竹氏支援江户氏攻击额田城
鹿岛贞信去世，清秀继承了鹿岛氏
额贺上野退军，石崎近江倒向鹿岛方
佐竹军与伊达军在陆奥白河交战
伊达政宗以投降派为向导，沿只见川逆流而上，侵入横田山内领地，攻陷横田。山内氏胜逃往山间，与一族商议后，决定进入水洼城，利用天险固守待援
长沼与伊达联军攻伊南兵力不足暂时撤退
京都地方发生南蛮寺被焚烧的事件，对基督教进行正式打压
加藤清正在滨户川建设泄洪堤
本庄繁长上洛拜见丰臣秀吉，秀吉以接受官位的形式承认大宝寺义胜对庄内的支配权
后北条氏攻击多气山城被宇都宫家臣多功纲继击退
芳贺高武、多功纲继、笠间纲家、盐谷义纲等率宇都宫军进攻益子本城西明寺城，在城下发生激战，最终家宗败死（有1600年6月16日在纪伊若山去世说），残党拥立重纲继任家督
1590年，
1月3日，相马义胤以中岛宗介为仲介向伊达政宗求和
1月14日，秀吉的异母妹，家康的继室朝日姬在聚乐第病死，享年48岁；
1月20日，秀吉向政宗发送了文书，命令参阵小田原
1月29日，樋之口之战，小田方以优势兵力，逼近小田城，梶原政景等人战败逃入小田城，氏治未能攻陷小田城后返回手子生城
1月，正木时尧攻打土岐赖春在苅谷原被击败，正木军退往大多喜城
2月7日，德川家康攻击小田原的先锋队出阵，北条氏直在箱根足柄筑土垒；
2月11日，后近江彦根藩主井伊直孝出生；
3月1日，秀吉率领3万2千大军由京都出阵，讨伐北条氏；
3月6日，宗义智带领朝鲜通信使东渡日本
3月18日，相马隆胤进攻驹岭失败
3月25日，岩殿寺城的清水英吉阵亡，加藤嘉明登陆下田港
3月27日，津轻为信率领18骑参阵小田原，得到了秀吉津轻三郡，合浦一部分的安堵状；
3月28日，秀吉在家康的本阵骏河长久保城商议，决定由丰臣秀次攻略山中城，织田信雄攻略韭山城；
3月29日，羽柴秀次经过数小时的战斗就攻落箱根的山中城。北条方的松田康长和间宫康俊战死，丰臣方的一柳直未战死。（6.78w对4000）同时，丰臣水军与北条水军在伊豆崎交战；德川军攻陷鹰之巢城；北条氏光、佐野氏忠听闻山中城落撤出足柄城前往小田原；信雄围攻韭山城（4.41w对3640）
3月30日，井依直政围攻足柄城
3月，志贺式部作为常隆的使者前往黑川城参拜
河原田盛次派遣河原田大膳盛胜率领军队攻击田岛，与迎击的长沼盛秀的军队在大豆渡村交战，盛胜阵亡，盛秀之后伤重去世
4月1日，统领丰臣水军的长宗我部元亲率军舰大黑丸攻击北条方清水康英的伊豆下田城（2w对600）；德川军攻陷足柄城、河村城、河村新城等支城；本多重次、向井正纲攻陷安良里砦、田子砦
4月3日，秀吉军先锋队抵达小田原城下
4月6日，秀吉将本阵置于早云寺，包围小田原城；
4月7日，伊达政宗为了防止母亲保春院立弟小次郎，因此将弟在黑川城谋杀，母亲回到最上家；北条方的江户满赖战死
4月10日，丰臣军的前田利家和上杉景胜攻落北条方大道寺政繁的松井田城；
4月11日，山上宗二因触怒秀吉而在箱根汤本被杀，享年47岁；
4月12日，秀吉军攻落北条方松山城；
4月15日，广岛城筑城开始，举行动工仪式；
4月23日，在胁坂安治、安国寺惠琼的劝说下，清水康英开城退往河津林际寺，下田城陷落；相马父子攻打新地城失败
4月21日，在都筑秀纲、松下三郎左卫门、大应寺主持良达的劝说下，玉绳城的北条氏胜开城投降
4月27日，秀吉军攻落北条方江户城。同日，秀吉命令上杉景胜等令百姓回乡还住并禁止人身买卖；
5月1日，河越城的大道寺政繁向丰臣秀吉军投降；
5月9日，伊达政宗参加小田原之阵从会津黑川城出发；
5月14日，相马盛胤、隆胤父子进攻驹峰城，与黑木宗元、亘理重宗在冢部的小豆畑交战被击败，门马上总贞经被矢田但马守射死，隆胤在童生渊被斩
5月20日，秀吉命令出阵房总的浅野长政和木村常陆介攻略武蔵钵形城；
5月22日，秀吉军攻落北条方武藏岩规城；
5月27日，堀秀政在小田原早川口阵中病死，享年38岁；
5月29日，丰臣方石田三成攻落北条方上野馆林城；
5月左右，一色义直开幸手城、粟桥城投降
6月1日，石田三成包围北条家忍城；
6月5日，伊达政宗甲胄上穿着白色阵羽织，以死之装束参加小田原；伊达政宗得到进攻相马领的许可
6月6日，户泽盛安去世，15岁弟光盛继任家督
6月7日，石田三成筑起水坝，打算水攻忍城；
6月8日，北条氏重臣松田宪秀答应为秀吉内应；
6月9日，伊达政宗臣从于小田原征伐的秀吉，被秀吉以迟到为名没收了旧芦名三郡；
6月14日，前田利家攻落北条氏邦的武藏钵形城，氏邦剃发投降；
6月16日，石田三成在忍城南筑坝导水，但因大雨导致大堤西部决口，自军受害；
6月20日，天正遣欧使节回到长崎，带回了活版印刷和铜板画；
6月22日，公家从一位左大臣西园寺公朝死去，享年76岁；
6月23日，前田利家和上杉景胜攻落北条氏照的八王子城；
6月24日，丰臣军攻落北条方属城韮山城，北条氏规开城投降，内藤信成接收；
6月27日，秀吉军攻落忍城；
上半年，石川昭光攻打佐竹方的滑津城
相马与伊达在宇多郡大泽交战，相马义胤接着进攻新地城失败
7月5日，北条氏政氏直父子投降，小田原城开城；
7月7日，矢田野义正笼城大里城，伊达军多次进攻未能攻陷，进攻相马领的计划搁置
7月8日，壬生义雄病逝，享年46岁，无男性子嗣，壬生氏灭亡，女儿伊势龟在父亲病死后嫁给一色右兵卫尉为妻
7月11日，北条氏政和氏照因彻底抗战的责任在医生田村安栖的住所自杀。氏政53岁，氏照50岁，氏直被流放
7月13日，秀吉在小田原中宣布家康领有北条家之地。信浓诸将移往关东，仙石秀久和石川数正被配置到信浓；
7月17日，秀吉由小田原出阵发向陆奥；
7月19日，北条家重臣大道寺政繁受秀吉之命自杀，享年56岁；
7月21日，宗义智和朝鲜使节黄允吉进京；
7月22日，岩城常隆在相模国星谷病逝，享年24岁，在丰臣秀吉干涉下，其子政隆继承被驳回，佐竹义重的三男贞隆继承了政隆十二万石领地
7月25日，秀吉发出了希望葡属印度总督和西班牙国王前往日本的邀请函
7月26日，秀吉进入宇都宫城，发表配置关东以北诸大名的大纲；德川家康给予诹访赖忠包括羽生领在内的2万7千石领地
7月，丰岛道季向丰臣秀吉请求再兴凑家，但未被允许
本多忠胜攻陷万喜城，土岐赖春自焚
8月1日，家康受秀吉之命离开故乡，入主关东。同日，秀吉命令田中吉政为冈崎城主，池田辉政为吉田城主，并命令上杉景胜在出羽检地；秀吉安堵常陆全域给佐竹义重
8月9日，秀吉进入会津黑川城，命令丰臣秀次着手奥州的检地工作，至此，天下统一；浅野长政到达陆奥信夫郡的八丁目
8月12日，秀吉命令浅野长政强行在奥州实行检地，自己动身从奥州返京；
8月13日，浅野长政到达了刈田郡
8月20日，浅野长政进入葛西氏原来的本城登米城，开始实际运作奥羽仕置，之后将大崎、葛西氏的旧领交接与木村吉清
8月，会津田岛一揆，秀次家臣细野光房在南会津的九九布村和松川村一带检地时，强行对历来免租的烧畑课以赋税，从而招致当地百姓的抵抗，最终爆发了流血冲突。
9月1日，秀吉回到京都
9月13日，浅野长政前往胆泽郡的平泉
9月14日，画师狩野永德在创作中急死，享年48岁；
9月15日，秀吉向西属菲律宾群岛（即小琉球）提出了令其臣服和朝贡的要求，派商人原田孙七郎为使者，令其将书状转交给马尼拉的西属菲律宾总督戈麦斯•培勒斯•达斯玛丽尼亚斯
9月21日，原六角家臣后丰臣秀吉右笔建部贤文病死，享年69岁；
10月初，仙北一揆，六乡一带发生了反对检地的起义，被大谷吉继、上杉景胜镇压。但六乡政乘任然得到了本领地内约五千石的安堵；
10月16日，被秀吉没收的旧葛西和大崎领地的旧臣和领民不满新领主木村吉清父子的暴政，发动一揆，保卫佐沼城；
10月26日，为镇压奥州大崎葛西一揆，伊达政宗由米泽出阵；
10月28日，和贺稗贯一揆爆发，一揆军攻打在和贺氏的原居城二子城的浅野长政代官后藤半七（或23日）
10月下旬，庄内藤岛一揆爆发
11月5日，为镇压奥州大崎葛西一揆，蒲生氏乡由黑川城出阵；
11月7日，秀吉在聚乐第会员朝鲜使者黄允吉，并接受其国书；南部信直击溃和贺稗贯一揆军，解围鸟谷崎城
11月11日，丰臣秀长在大和兴福寺祈祷疾病赶紧痊愈；
11月14日，蒲生氏乡和伊达政宗在黑川郡下草会合，准备征讨奥州一揆；
11月15日，儒学者清原枝贤病死，享年71岁；
11月16日，蒲生氏乡觉得伊达政宗的举动不安定，笼城名生并通报秀吉；
11月24日，听闻政宗出阵的传闻后，奥州一揆解除对佐沼城的包围。木村吉请父子被救出后在名生城保护起来；
11月28日，蒲生氏乡和伊达政宗交换起请文，约定共同讨灭一揆；
11月29日，因幡鹿野城主龟井政矩出生，父兹矩；
12月7日，相马氏在宇多·行方·标叶3郡内48000石得到秀吉安堵
12月19日，佐竹义宣攻击江户重通的居城水户城，使江户一族臣服，重通奔结城晴朝
12月28日，蒲生氏乡得到与其不和的伊达政宗方的人质；
12月29日，蛎崎庆广拜见秀吉，被授予脱离安东家独立及成为虾夷岛主的权利
12月下旬，佐竹氏攻陷府中城，大掾清干自尽，大掾氏灭亡
下半年，稗贯辉家去世，养子广忠继承了其家业（有1575说）
天德寺了伯还俗，改名房纲，统治佐野氏的旧领
该年，安东实季联合津轻为信，从南部氏手中夺回了比内
在津轻为信的斡旋下，浅利赖平作为安东氏臣子回到了比内
西洋活字印刷版传入
国语辞典《节用集》刊行
伊奈忠次为整修利根川，创立关东派
天正遣欧使团回国，带回地球仪、天球仪、钟表、算教工具等
那须资晴被没收了领地八万石，改易乌山，资晴退到旧领福原，在家臣斡旋下，其子资景得以复归为大名
芳贺高继被驱逐到陆奥白河，高武继任家督
小文间城主一色政义隐居川崎（上川崎），改姓渡边，并在当地定居
